La fiesta de San Valentín ha puesto el colegio de Greg patas arriba. Incluso él se ha lanzado a buscar plan, aunque enseguida ha empezado a preocuparse por si se queda solo en el frío de la «gran noche». Su mejor amigo, Rowley, tampoco tiene planes, pero eso no es más que un consuelo de pringao. Una sorpresa inesperada hará que Greg consiga acompañante para el baile y dejará a Rowley como el tercero en discordia. Sin embargo, en una noche tan especial, puede pasar de todo, y al final, nunca se sabe quién acabará siendo afortunado en el amor.
